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喹啉
喹啉

基本信息


中文名称:喹啉

中文同义词:喹啉(工业);苯并吡啶;苯骈吡啶;氮杂萘;喹啉;氮萘;喹啉,98%;喹啉,97%

英文名称:Quinoline

英文同义词:BENZO[B]PYRIDINE;CHINOLIN;FEMA 3470;2,3-BENZOPYRIDINE;1-BENZAZINE;1-AZANAPHTHALENE;AKOS 91715;1-Benzaine

物理性质


分子量129.16

CAS号91-22-5

熔点-15.6 ℃

沸点238.05℃,114℃(2.27kPa)

相对密度1.0929(20/4℃)

折光率1.62683

闪点101℃

化学性质


喹啉是芳香类化合物,遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。

应用与用途


1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。

2、用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。

3、用作分析试剂、溶剂,也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。

4、制作强心剂,还可用做于酸、溶剂、防腐剂等;医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物;印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素;橡胶行业用于制促进剂;农业方面用于制作8-羟基喹啉铜等农药。

制备方法


喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。

安全术语


S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。(In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.)

S36:穿戴适当的防护服。(Wear suitable protective clothing.)

S337:戴适当手套。(Wear suitable gloves.)

S369: 戴护目镜或面具。(Wear eye / face protection.)

风险术语


R21/22:吸入,皮肤接触及若食入有害。吸入,皮肤接触及吞食有害。

R37/38:对呼吸系统和皮肤有刺激性。刺激呼吸系统和皮肤。

R41:对眼睛造成严重损害的风险。对眼睛有严重伤害。 

R68:可能的风险不可逆的后果。可能有不可逆后果的危险。

注意事项


实验室监测方法: 气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

环境标准:前苏联,车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3;前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L

侵入途径:吸入、食入。

健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿相应的防护服。

手防护:戴防化学品手套。

皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。

食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。

灭火方法:干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

泄漏应急处理:疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好卫生习惯。


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