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异喹啉
异喹啉

基本信息

异喹啉是喹啉的同分异构体,一般为无色片状结晶或液体,能与多种有机溶剂混溶,溶于稀酸。具吸水性,碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。能随水蒸气挥发。存放后,颜色发黄。

化学性质

pKa=5.4,碱性略强于喹啉,能与各种酸成盐:其盐酸盐熔点209℃,苦味酸盐熔点223℃。

N上能发生酰基化及烷基化反应,其甲碘化物熔点159℃。

亲电取代发生在5位或8位。亲核取代发生在1位。

易发生氧化及还原反应。

存在于煤焦油中,可用比施勒-纳皮耶拉尔斯基合成法或波默兰茨-弗里奇反应制取。一些重要的生物碱中含有异喹啉环。

国标与检测方法

GB/T 30054-2013

气相色谱法

生产方法

蒸馏结晶法(我国主要生产方法)

以高温煤焦油中提取的焦油碱为原料,通过洗涤-精馏或者冷却结晶的方法制取。

异喹啉与喹啉性质相近,在焦油碱中的含量少于喹啉,焦油碱粗提的产物往往是粗喹啉,含喹啉83%;异喹啉15%;甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源,但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉馏分段后,继续切取243-246℃的馏分段,作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%;喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐,冷却时,异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后,用85%的乙醇进行重结晶,再用20%氨水分解,生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分,则得纯度大于95%的异喹啉。

Bischler-Napieralski法,中文名为毕歇尔-钠皮尔拉斯基反应,

首先用苯乙胺与羧酸或者酰氯形成酰胺,然后在失水剂如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水关环,再脱氢得到异喹啉类化合物。

Pictet-Spengler法

与方法2过程类似,方法2中采用羧酸或者酰氯生成酰胺,然后脱水,本法采用醛直接与胺基生成双键

Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默兰茨-弗里奇反应

用胺基和醛基的缩合反应+缩醛的脱醇反应完成关环。

过渡金属催化合成异喹啉,在科研和精细化工中应用较多。

用途

能制造药物和高效杀虫剂,氧化后可制成吡啶羧酸,它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。

用于农药、医药、橡胶促进剂、彩色影片增感剂、染料等产品的生产。用作医药、染料、杀虫剂、阴离子交换树脂等的原料,铁的防腐剂,可溶性酚醛树脂的固化剂等。与金属形成的加成化合物可用于镍、镉的定量测定和贵金属的定性测定。在苯甲酰化反应和α烯烃的聚合反应中,异喹啉亦可作催化剂使用


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