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2-甲基吡啶
2-甲基吡啶

物性数据

1.相对蒸气密度(空气=1):3.2

2.饱和蒸气压(kPa):1.2(20℃)

3.燃烧热(kJ/mol):-3414.7

4.临界压力(MPa):4.6

5.辛醇/水分配系数:1.11[1] 

6.引燃温度(℃):538

7.爆炸上限(%):8.6

8.爆炸下限(%):1.4

9.黏度(mPa·s):0.805

10.闪点(ºC,闭口):27

11.闪点(ºC,开口):29

12.蒸发热(KJ/mol):42.94

13.熔化热(KJ/mol):9.82

14.生成热(KJ/mol,液体):58.99

15.燃烧热(KJ/mol,25ºC):3420

16.比热容(KJ/(kg·K) ,25ºC,定压):1.70

17.电导率(S/m,25ºC):5.5×10-7

18.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.000992[1] 

化学性质

2-甲基吡啶和吡啶一样,能与无机酸或有机酸生成盐,与无机盐类、卤代烷等形成加成化合物。加氢时,根据条件不同得到α-甲基哌啶或吡啶。2-甲基吡啶中的2-位甲基富有反应性,氧化时生成吡啶-2-羧酸(皮考啉酸,C5H4NCO2H)。在脱水剂存在下与苯甲醛发生缩合,生成苯亚甲基衍生物。在200℃与多聚甲醛反应,生成2-(β-羟乙基)吡啶。[1] 

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:790mg/kg;大鼠经吸入LCLo:4000ppm/4H;大鼠经腹腔LD50:200mg/kg;小鼠经口LD50:674mg/kg;小鼠经吸入LC50:9mg/m3;小鼠经腹腔LD50:529mg/kg;小鼠经皮肤接触LD50:410μL /kg;豚鼠经口LD50:900mg/kg;

2、其他多剂量毒性:大鼠经口TDLo:1072mg/kg/9W-I;大鼠经口TDLo:1810μg/kg/26W-I;

3、致突变性:酵母细胞的性染色体的损失和不分离试验:7400ppm。

4、属低毒类。毒理作用与吡啶相同,液体与皮肤接触数分钟即可引起皮肤变性。

5.急性毒性[15] LD50:790mg/kg(大鼠经口);529mg/kg(小鼠经口);410mg/kg(兔经皮)

6.刺激性[16]

家兔经皮:470mg,轻度刺激(开放性刺激试验)。

家兔经眼:750μg,重度刺激。[1] 

生态学数据

1.该物质对水有稍微的危害。[1] 

2.生态毒性” LC50:897mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态)

3.生物降解性 :暂无资料

4.非生物降解性:空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为15d(理论)。

分子结构数据

1、摩尔折射率:29.16

2、摩尔体积(m3/mol):98.9

3、等张比容(90.2K):239.0

4、表面张力(dyne/cm):34.0

5、极化率:11.56[1] 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:52.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1[1] 

稳定性

1.稳定性:稳定

2.禁配物:酸类、酰基氯、强氧化剂、氯仿

3.避免接触的条件: 受热

4.聚合危害:不聚合

用途

1.用于制取2-乙烯基吡啶、氮肥增效剂(N-Serve)、长效磺胺、抗矽肺病药、牲畜驱虫药、家禽用药、有机磷解毒剂、局部麻醉药、泻药、胶片感光剂的添加物、染料中间体和橡胶促进剂等。除用作溶剂外,也用作医药、染料、农药、合成树脂和化肥增效剂的原料。

2.用于制取染料、树脂、农药、兽药、橡胶促进剂、胶片感光剂添加物等。在医药上用于制备思卡尼、扑尔敏、解磷定、乙酰半胱氨酸等药物。

3.用于药品、染料、橡胶等化学品的合成,也用作溶剂、实验试剂。

4.检定钴、氰酸盐和铁。

合成方法

吡啶和甲基吡啶通常从煤焦化副产中回收,它分布在焦炉煤气、粗苯和焦油中。一般从煤气转移到硫铵母液里的吡啶类水合物沸点都很低,在95-97 ℃之间,回收得到的粗轻吡啶盐基中,2-甲基吡啶含15%左右,进一步精馏可切取得到2-甲基吡啶。随着吡啶和甲基吡啶用途的扩大,合成法生产吡啶和甲基吡啶不断发展。国外约95%的吡啶及吡啶类化合物是用合成法生产的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。

乙醛法: 乙醛、甲醛和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。

乙炔法: 乙炔和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。

乙烯法: 乙烯和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。

丙烯腈法: 丙烯腈和过量丙酮反应,主要产品是2-甲基吡啶。另外,丙烯醛和氨反应主要生成3-甲基吡啶。[2] 

危险性

健康危害:本品具有刺激性,对神经系统、肝、肾有损害。接触后出现眼睛、皮肤和粘膜刺激症状,并引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神迟钝、腹痛、腹泻等。 燃爆危险:本品易燃,具刺激性。

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

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